El Papa Eugenio III, organizador de la II Cruzada, nombra a Olmos como oppidorum, o sea, ciudad realenga en una bula en el año 1148.
El Concejo de Ulmus, igual que el de Calatalifa, reunido en su iglesia, prometió dar todos los años a la Iglesia de Santiago de Compostela una fanega de trigo por cada yugada (superficie que labra en un año una yunta de bueyes) de tierra que se cultive en su término. Esto era contribuir al voto de Santiago Apóstol.
En el mes de noviembre del año 1144, Alfonso VII el Emperador (1105-1157), hallándose en Toledo, donó a la Orden del Hospital de San Juan de Jerusalén, a través de su prior en Castilla, don Quesardo, el castillo de Olmos con todos sus términos, tierras, viñas, montes, valles, aguas, huertas, pastos y molinos. En cuanto a su población, se sabe que estaba integrada por castellanos, como vemos por los apellidos Blasco Gómez y Velasco, cristianos, mozárabes, judíos y mudéjares.
En estas zonas de frontera fueron frecuentes las sustituciones dominicales a causa de las guerras. Las continuas modificaciones de la frontera, por ese tira y afloja de los bandos, provocaron numerosas disputas entre los diversos titulares de los mismos territorios.